Grupos funcionales

Alcoholes

Contienen el grupo hidroxilo OH, que va unido a un carbono saturado. Si el grupo hidroxilo va unido a un doble enlace carbono- carbón, la molécula se clasifica como un enol, “eno” indica la función alqueno + “ol” para designar el grupo hidroxilo. La mayoría de los enoles son inestables.

Subclases de alcoholes: Con frecuencia es útil clasificar un alcohol como primario, secundario o terciario de acuerdo con la condición del carbono del carbinol.

Nomenclatura:

Nombres comunes: Cuando el grupo alquilo que se une al hidroxilo tiene un nombre común, el alcohol correspondiente se designa escribiendo  2icola palabra “alcohol” antes de dicho nombre agregándole a éste la terminación “ico”.

Reglas:

1.- Para la estructura madre seleccione la cadena continua más larga de carbonos que incluya el grupo hidroxilo. Determine el nombre de alcano que corresponde a esta cadena y cambie la terminación “o” a “ol”.

2.- Cuando el isomerismo es posible, designe la ubicación del grupo hidroxilo en la cadena, enumerando los carbonos desde cualquiera de los extremos que le dé a este punto el número más bajo.

3.- Determine los nombres y la ubicación de cualquier grupo semejante a un hidrocarburo que valla unido a la cadena y colóquelos antes del nombre principal desarrollado hasta entonces.

4.- Si otros átomos están unidos o incorporados a la cadena principal de la molécula de alcohol, aplique las reglas 1 y 3 y luego incluya los otros grupos en el nombre.

Alcoholes polihídricos: Los compuestos que contienen dos o más grupos de hidroxilos.

PROPIEDADES FISICAS:

Puntos de ebullición: Los puntos de ebullición de los alcoholes normales saturados, aumenta continuamente al incrementarse los pesos fórmula.

Puentes de hidrógeno: El puente de hidrógeno se produce entre puntos parcialmente cargados, casi siempre en las moléculas separadas. Puede considerarse como un enlace entre dos átomos  sumamente electronegativos.

Solubilidad: Estas substancias suelen ser a menudo solubles en agua.

 PROPIEDADES QUÍMICAS: Los enlaces simples de carbono- carbono y carbono- hidrógeno no son muy polares. 

ALDEHIDOS

Para que un compuesto pueda considerarse como un aldehído sus moléculas deben tener un hidrógeno unido al carbono del carbonilo. Es decir un Oxígeno  con doble enlace en el extremo del radical alquilo.

Los nombres comunes de los aldehídos se basan en los ácidos carboxílicos correspondientes. Por lo tanto se le agrega el sufijo “aldehído”.

Nomenclatura: para los aldehídos la “o” que va al final del nombre del alcano se cambia a “al”. La función “al” no necesita número para indicar su ubicación, debido a que puede existir solo  en uno  de los extremos de la cadena y se sobreentiende la posición 1 para el carbono del aldehído.

CETONAS

Las moléculas de las cetonas deben tener un radical carbonilo flanqueado a ambos lados del carbono del carbonilo, por enlaces con otros carbonos.  Se llama a menudo grupo ceto.

Los nombres comunes para las cetonas se construyen  dándole el nombre de cetona al grupo carbonilo e indicándolo a continuación de los grupos unidos a él.

Para las cetonas la terminación “o” del nombre del alcano correspondiente a la cadena mas larga de la cetona se cambia a “ona”. Siempre que exista la posibilidad de que el grupo ceto este ubicado en diferentes posiciones, debe indicarse el número de carbono correspondiente.

PROPIEDADES DE LOS ALDEHIDOS Y LAS CETONAS.

FISICAS: Son compuestos moderadamente polares. Tienen peso- fórmula bajos, son solubles en agua, pero cuando la molécula tiene 5 carbonos esta solubilidad se reduce enormemente. El grupo carbonilo no puede actuar como puente de hidrógeno, pero el oxígeno del carbonilo es un receptor de esos puentes.

Oxidación: A la temperatura ambiente, no se considera que el oxígeno molecular sea un agente oxidante potente. Los aldehídos son muy sensibles a la oxidación, por eso no deben ponerse al  aire; en caso contrario se convertirían en ácidos carboxílicos. Por el contrario las cetonas son muy resistentes a la oxidación. Es la diferencia primordial entre los aldehídos y las cetonas.

Reducción: Existen varios métodos para reducir los aldehídos y las cetonas a sus alcoholes primarios o secundarios correspondientes.

 ETERES

Los éteres son sustancias cuyas moléculas son de las fórmulas generales, R1-o-R2.Se le designa indicando primeramente la palabra éter y, a continuación los dos grupos unidos al oxígeno con la terminación ico. Cuando los dos grupos unidos al oxígeno son idénticos se dice que el éter es simétrico; en el caso contrario es asimétrico.

Los éteres pueden producirse de dos maneras por medio de la acción de la sal de un alcohol sobre un haluro de alquilo o mediante la acción de calor y un catalizador ácido sobre alcohol. El primero es importante en la síntesis orgánica, el segundo desde el punto de vista comercial.

PROPIEDADES FISICAS:

Las moléculas de éteres son ligeramente polares, puesto que no poseen grupos O-H, son incapaces de unirse por puentes de hidrógeno entre dos moléculas. Los puntos de ebullición de los éteres y los alcanos de pesos fórmula comparables son bastante similares. Las moléculas de éter contienen un oxígeno, pueden estar involucradas en puentes de hidrógeno con moléculas de agua. Una molécula éter no puede dar un puente de hidrógeno, puede “aceptarlo”. La solubilidad en agua de los éteres es similar a la de los alcoholes.

PROPIEDADES QUÍMICAS: Es químicamente estable, A temperatura ambiente las bases fuertes acuosas no reaccionan con los éteres. Los ácidos fuertes separan a los éteres.

 ESTERES

Pertenecen al grupo funcional Radica 1- Carbonilo- Oxigeno- Radical 2.

Propiedades físicas: Puesto que las moléculas de un ester no pueden ser donadoras de puentes de hidrógeno se comportan como compuestos menos polares, los esteres  etílicos de los ácidos grasos hierven a temperatura bajas, y tienen menos solubilidades en agua que sus ácidos correspondientes o relacionados. Los esteres con pesos- fórmula más bajos poseen ciertos olores muy fragantes.

Propiedades químicas: Los esteres tienen reacciones de hidrólisis, alcoholisis, y amoniolisis.

Saponificación: Esta importante reacción de los esteres es una variación ligera de la hidrólisis de los estrés. La saponificación se lleva a cabo en presencia de una solución acuosa de hidróxido de sodio o potasio. La saponificación no produce el ácido libre, sino su sal. En la saponificación la porción de alcohol se libera como alcohol libre.

El término saponificación procede del latín sapo y onis: jabón y hacer, o sea hacer jabón; El jabón ordinario es una mezcla de sales de sodio de ácidos carboxílicos de cadena larga.

Esteres individuales: Los salicato, el dacrón, resinas glyptal y los acrilatos.